Química psicodélica – Una guía gráfica para comprender su estructura

Fig 1. Alexander “Sasha” Shulgin – genio y químico psicodélico.

Muchos de los usuarios de sustancias psicodélicas hemos leído o escuchado términos como “triptamina”, “feniletilamina”, “grupo funcional”, “metoxi”, “dimetil”, “diterpenoide” y otros términos que en primera instancia suenan como algo que solo algún químico o biólogo comprenden realmente. Sin embargo, hay una manera sencilla de entender estos términos si empezamos a separar las partes de estas moléculas en piezas mas pequeñas, algo así como piezas de LEGO.

Dicho esto, si realmente quieres adentrarte a profundidad (y de manera relativamente sencilla) en la química psicodélica, te recomiendo dos libros que afortunadamente ya están traducidos y disponibles en español: PiHKAL y TiHKAL de Editorial Manuscritos trabajados a través del Proyecto Shulgin en Español de J.C. Ruiz Franco. Estas dos ediciones son supremas, ya que no solo acompañan al lector cómodamente en un viaje psicodélico de información y sabiduría sino que además, a diferencia de las versiones originales en inglés, lo hacen de manera estructurada, lo cual es muy útil para nosotros los mortales que no dominamos la química a profundidad. En pocas palabras: lectura recomendada para cualquiera con curiosidad química en psicodélicos y más que obligada para cualquiera que se autodenomine experto en la materia.

Segundo disclaimer antes de empezar: Para bien o para mal, la biología ha influido en los términos de algunas sustancias y moléculas debido a la bioquímica de las mismas. Es por esto que algunas sustancias tienen varios nombres, algunos más explicativos que otros desde un punto de vista puramente químico.

Sin mas preámbulos, comencemos.

Fig 2. Benceno

Benceno, la molécula básica. Involucrada en la mayoría de las sustancias psicodélicas ya que es parte de la estructura tanto de las triptaminas como de las feniletilaminas. Simétrica, con 6 Carbonos (las bolitas grises) y 6 Hidrógenos (las bolitas blancas). Tres enlaces sencillos y tres dobles enlaces. Un verdadero 666. Es un hexágono fácil de recordar.

Fig 3. Pirrol

Pirrol, nuestro pentágono favorito. Este hijo de puta tiene un Nitrógeno (la bolita azul). Igualmente simétrico, igualmente bello. Cuando el benceno y el pirrol se juntan, se forma el mítico esqueleto llamado “indol”, y que algunos autores llaman “2,3-benzopirrol” porque… es un benceno y un pirrol unidos en la segunda y tercera posición. Ta-dah!

Fig 4. Indol = Benceno + Pirrol

Hasta aquí vamos bien. No nos hemos puesto muy complejos. Es cosa de niños. Un hexágono llamado benceno más un pentágono llamado pirrol se juntan y forman el indol. Si has visto moléculas psicodélicas en Internet o en libros ya comenzarás a notar un patrón familiar. Ese hexágono y ese pentágono juntos están en las moléculas de DMT, de LSD y de Psilocibina. Tres psicodélicos clásicos. A este grupito de sustancias se les ha llamado también alcaloides indol y hay una variedad extensa de ellos, muchos de ellos psicoactivos. No entraremos en detalle sobre eso en este artículo. Nos basta saber lo que es un indol por el momento. Explicar química en palabras sencillas consiste en no desviarse del tema. Es más, regresemos al benceno.

Fig 5. Benceno, de nuevo

Antes de avanzar, necesitamos recordar. Y la química no es la excepción. ¿Qué pasa si a un benceno, en lugar de añadirle le restamos? Específicamente restémosle un hidrógeno. Una de esas bolitas blancas se va, dejando a nuestro benceno triste e incompleto. No puede existir así, necesita unirse a algo. Sin un sustituyente para el lugar que ese hidrógeno dejó solamente es un radical. Inestable, reactivo. Su nombre es Fenilo.

Fig 6. Fenilo = Benceno – 1 Hidrógeno

Aquí es de vital importancia hacer una pausa y mencionar algo de historia. El año es 1836, el país es Francia y el químico es Auguste Laurent. El científico decidió nombrar al mismísimo benceno como phène. Palabra francesa derivada etimológicamente del griego phaínō / φαίνω que significa sacar a la luz, iluminar, revelar, mostrar o aparecer. Esto debido a que en 1825, el químico inglés Michael Faraday logró aislar e identificar la molécula del benceno gracias al residuo aceitoso que dejaba el gas para iluminar. De ahí que la raíz fen este presente etimológicamente en los derivados del benceno como el fenilo o el fenol. Aquí debajo se puede leer el texto original de Laurent.

Fig 7. Auguste Laurent (1836) – Annales de Chemie et de Physique, vol. 63, pp. 44

Continuando con química, sabemos que ese radical fenilo terminará uniéndose a algo. ¿Pero a qué? Pues a lo mismo que terminará uniéndose el indol: a una etilamina.

Fig 8. Etilamina

Como podemos deducir por la imagen, la etilamina esta compuesta de 7 Hidrógenos, 2 Carbonos y 1 Nitrógeno. Pero como su nombre lo sugiere, esta molécula esta compuesta a su vez de 2 partes: un grupo etilo (-CH₂-CH₃) y un grupo amino (-NH₂). ¿No? Ok, pongámoslo mas simple:

Fig 9. Etilamina = Grupo etilo + Grupo amino

Genial. Ya tenemos tres estructuras hasta el momento:

Indol = Benceno + Pirrol
Fenilo = Benceno – 1 Hidrógeno
Etilamina = Grupo etilo + Grupo amino

Y la magia es esta:

Indol + Etilamina = Triptamina
Fenilo + Etilamina = Feniletilamina

Fig 10. Triptamina

Fig 11. Feniletilamina

Ya sé lo que te estas preguntando. ¿Por qué se llama Triptamina y no Indoletilamina? Bueno, técnicamente si se llama así. De hecho tiene varias nomenclaturas, por ejemplo:

Indol-3-etilamina
3-(2-aminoetil)indol
IUPAC: 2-(1H-indol-3-yl)etanoamina
etcétera…

Pero todos preferimos el nombre de Triptamina por una razón: Nos recuerda que esta molécula se encuentra relacionada con el aminoácido Triptófano, del cual deriva su nombre. Y solo para recordar lo especial que es esta triptamina (Triptófano) enlistaré algunas características:

Es uno de los 20 aminoácidos incluidos en el código genético (codón UGG).
Es uno de los 9 aminoácidos esenciales para todos los organismos.
La triptamina se puede biosintetizar a partir del triptófano con enzimas naturales.

Que cada quien saque sus conclusiones, pero como mencioné al principio, la influencia de la bioquímica afecta la nomenclatura química, sobre todo la de algo tan fundamental como la estructura química de un aminoácido esencial. Así que para concluir mi punto: Triptaminas y Feniletilaminas son las bases de los psicodélicos clásicos. Aunque es justo aquí donde hay que explicarse para no caer en un error descriptivo.

Los psicodélicos clásicos son LSD, Mescalina, DMT y Psilocibina. Pero a pesar de que la LSD esta clasificada como triptamina y además es la triptamina No. 26 en el libro de TiHKAL, es en realidad una lisergamida. Las lisergamidas contienen un grupo indol pero son más complejas que una simple triptamina sustituida como el DMT o la Psilocibina. Pero antes de avanzar a lisergamidas, diterpenoides y otros compuestos complejos, necesitamos terminar con la estructura de las triptaminas y las feniletilaminas. Aquí una lista de algunas con estructuras similares en nuestra vida:

Aminoácidos:

Triptófano (Triptamina)
Fenilalanina (Fenilo)

Neurotransmisores:

Serotonina (Triptamina)
Dopamina (Feniletilamina)

Hormonas:

Norepinefrina (Feniletanolamina)
Melatonina (Triptamina)

Psicodélicos:

Mescalina (Feniletilamina)
Psilocibina (Triptamina)

Fig 12. Psicodélicos clásicos

Para un artículo es suficiente. Concluyo este escrito con los ángulos que mas me gustaron de las visualizaciones tridimensionales de los psicodélicos clásicos en PubChem. Buenísima página por cierto. No solo es una excelente fuente de información visual sino también teórica referenciada. Gracias por leer.